Иван Иванович Охлобыстин родился 22 июля 1966 года в пансионате «Поленово» Тульской области, согласно семейной легенде, прямо во время демонстрации фильма «Этот безумный, безумный, безумный, безумный мир».
Его отец, тоже Иван Иванович, 1905 года рождения, был главным врачом этого дома отдыха. Там он и познакомился с 19-летней студенткой Альбиной Беляевой. Несмотря на 40-летнюю разницу в возрасте вскоре после знакомства они стали законными супругами.
Когда Ивану исполнилось пять лет, родители развелись, мать продолжила обучение в аспирантуре, и воспитанием мальчика занялась бабушка, с которой он жил в деревне Воробьёво Калужской области.
Окончив аспирантуру, Альбина забрала сына к себе в Москву – к тому времени он уже был учеником пятого класса.
В семье Ваню любили, но воспитывали строго — бабушка могла ремнем наказать непослушного внука, а отец, лишь изредка появлявшийся в жизни сына, в воспитательных целях однажды заставил Ивана съесть учебник русского языка.
После переезда Ваня стал закоренелым троечником и был предоставлен сам себе. Тогда же он стал много читать, а в восьмом классе впервые прочитал Библию.
В школьные годы, после просмотра фильма «Обыкновенное чудо», Иван решил стать режиссером. Уже потом, он понял, что актерская профессия гораздо менее напряженная.
Перед выпуском из школы Охлобыстин принял решение покреститься, а также поступить на режиссерский факультет ВГИКа. Охлобыстин на все пятерки сдал творческий курс, основные экзамены и попал в списки поступивших, однако руководитель курса убедил молодого человека забрать документы и восстановиться после службы в армии – как позже выяснилось, место освобождали под Тиграна Кеосаяна, сына режиссера.
Тогда Иван поступил в ПТУ на оператора ЭВМ, но не доучился и вновь попытался поступить во ВГИК.